Holiday è contenuta nel suo album d’esordio Madonna (1983). La Sire Records pubblicò il disco come terzo singolo estratto dall’album Madonna. “Holiday” dopo fu incluso nella raccolta di remix You Can Dance (1987), nella raccolta dei suoi più grandi successi The Immaculate Collection (1990), e nella sua forma originale nella racconta Celebration (2009). Dopo la prima pubblicazione, il singolo fu ristampato altre tre volte: nel 1985, a seguito del successo del secondo album Like a Virgin; il 4 giugno 1991 (solo per il mercato inglese) in occasione dell’uscita del greatest hits The Immaculate Collection e del film A letto con Madonna e il 5 febbraio 1999 (solo per il mercato giapponese) per promuovere il film The Wedding Singer nella cui colonna sonora era incluso Holiday.
La canzone, una delle poche incise da Madonna che non porta la sua firma, è stata composta da Curtis Hudson e Lisa Stevens dei Pure Energy. La canzone fu offerta a Madonna dal produttore John “Jellybean” Benitez, e prima di essere offerta a Madonna fu proposta alla ex cantante delle Supremes, Mary Wilson, che però la rifiutò. Dopo aver accettato la canzone, Madonna e Jellybean lavorarono su di essa, alterandone la composizione, aggiungendo un assolo di piano suonato dal loro amico, Fred Zarr.
