Sayer ha avuto successo con i suoi singoli e album usciti nel Regno Unito e negli Stati Uniti. È stato inizialmente scoperto da David Courtney, in seguito diventato il suo co-manager assieme a Adam Faith. Sayer incominciò la sua carriera scrivendo canzoni a quattro mani con David Courtney, possiamo citare “Giving It All Away”, che nel 1973 divenne la prima hit da solista di Roger Daltrey dei The Who.
Lo stesso anno, Sayer incominciò una propria carriera da musicista. Al tempo del suo iniziale successo riscontrato dalla sua hit d’esordio The Show Must Go On in Gran Bretagna, Sayer usava mostrarsi con un travestimento ed un trucco tipicamente alla pierrot.
Nel 1976, Sayer registrò tre canzoni dei Beatles, “I Am the Walrus”, “Let It Be” e “The Long and Winding Road” per il documentario All This and World War II.
Tra le sue successive hit troviamo, “Long Tall Glasses” e “Orchard Road.” Nel 1977, uscì con “You Make Me Feel Like Dancing” e la romantica ballata “When I Need You”. Sayer fece anche delle cover di Bobby Vee, Sonny Curtis, come “More Than I Can Say”, e “Raining In My Heart” di Buddy Holly. Negli Stati Uniti i suoi singoli “You Make Me Feel Like Dancing”, “When I Need You” e “More Than I Can Say” hanno vinto il disco d’oro.
